この例文、 this summer with his girl friend の並びが気になって仕方ないんです。
順序的には、with his girl friend this summer になるんじゃないかと。(´・_・｀)

確か、日本語と英語は主語と動詞を除いては、合わせ鏡のようになってる言語なようで、だいたいが逆向きに訳すると上手くいくようなのです。

英作文での副詞の順序
日本語と英語の語順が逆になっている理由は？

なので、今回のそれをこれに当てはめてみると、、、

イタリアに       there
今年の夏        this summer
恋人共に        with his girl friend

イタリアに        『行くつもり』の後ろ
恋人共に         『イタリアに』の後ろ
今年の夏         『恋人と共に』の後ろ

となり、最終的にはこうなるのではないのかなと、、、

A firend of mine whose cousin lives in Itary says that he is going to go there with his girl friend this summer.

この後も、何度か調べてはみたんですが、結局これ以上はわからなかったです。

多 分、英語圏の人には、this summer with his girl friend でも with his girl friend this summer でも意味は通じると思うのですが、何かこう非常に気持ち悪いので、できればそのうち解決できたらいいなと思います。(´ｪ｀；)